单宁酸(tannin acid)错合反应之研究-绿色化学(减毒减量)创意竞赛成果报告书

105 年 度 高 级 中 等 学 校绿 色 化 学 (减 毒 减 量 )创 意 竞 赛成果报告书作品名称：单宁酸(tannin acid)错合反应之研究1作品名称： 单宁酸(tannin acid)错合反应之研究摘要（300 字以内）本研究利用茶叶中单宁酸与三价铁会产生蓝色、紫色和黑色错合物的反应，设计出可观察到明显颜色改变的教学实验，并将其反应场所设为试管内，减少药品用量，达到减毒、减废，改良高中化学实验错合物之形成 。同时利用此性质，尝试设计出比色法概念的实验。藉由控制错合物量的多寡，可算出错合物浓度的比例。壹、 研究动机高中化学实验错合物之形成中，利用锌与钒错离子反应，产生不同颜色的钒错离子；同时，观察镍(II) 与不同量的乙二胺反应，产生不同颜色的错离子。但是，实验中使用的五氧化二钒、硫酸、镍金属离子、乙二胺皆会对环境造成不同程度的危害，不符合绿色化学低毒 、 减废的原则。同时，我们曾听说过绿茶会妨碍人体铁质的吸收，查找资料后，发现这是因为绿茶中的单宁酸会与铁离子错合，导致人体吸收困难；而且，单宁酸与铁（III）可产生绿色至紫色的错合物 1，所以我们灵机一动，想要探讨不同浓度的茶与铁（III）产生错合反应时的颜色变化，藉此改良高中化学实验中，不同量的乙二胺与镍(II)错合，观察颜色变化的反应。另外，在文献 2中提到不同金属离子与单宁酸产生错合反应时，各有不同的颜色变化，但是此文献未做定量实验。所以，我们决定探讨不同浓度的金属离子与单宁酸错合的反应，其中，我们会挑选对环境危害较少的金属离子(如 Ca2+、Mg 2+)并观察颜色变化，看是否能改2良高中化学实验错合物之形成 。更进一步，我们想要研究以上尝试过的金属离子，何种浓度与比例范围下，可以与单宁酸错合形成错离子 ，也就是产生有颜色的错离子水溶液。利用该结果，我们希望能改良高中化学实验平衡常数比色法 ，利用对环境较无毒的金属离子与单宁酸，搭配选择性沉淀的方法，量测出单宁酸的浓度，进一步做出错合反应的平衡常数，达到绿色化学中低毒 、 减废的原则。总而言之，希望藉由生活中常见的茶饮，其中单宁酸的错合反应，能够改良高中化学实验错合物之形成与平衡常数比色法 ，若可行，再进一步设计出选择性沉淀实验，达到绿色化学的精神！貳、 研究目的一、比较发酵程度不同的茶的实验效果(一)探讨不同浓度的绿茶与铁(III) 产生的错合物之颜色变化(二)探讨不同浓度的红茶与铁(III) 产生的错合物之颜色变化(三)探讨不同浓度的乌龙茶与铁(III) 产生的错合物之颜色变化二、比较不同金属离子与单宁酸错合的颜色变化(一)探讨不同浓度的 Fe3+溶液与单宁酸错合之颜色变化(二)探讨不同浓度的 Ca2+溶液与单宁酸错合之颜色变化(三 )探讨不同浓度的 Mg2+溶液与单宁酸错合之颜色变化(四)探讨不同浓度的其他金属离子溶液与单宁酸错合之颜色变化三、尝试计算单宁酸浓度四、利用比色法，做出金属离子与单宁酸错合反应的平衡常数3參、 研究设备及器材一、研究器材滴管、试管、烧杯、容量瓶、秤量天平、秤量纸、试管架、比色管、锥形瓶、灯箱图一：比色用灯箱二、研 究药品市售茶 包(绿茶、乌龙 茶、红茶)、Fe(NO 3)3、Ca(NO 3)2、Mg(NO 3)2图二、 三：市售茶包肆、 研究过程或方法一、比较发酵程度不同的茶的实验效果(一) 浸泡乌龙茶包一分钟在 150ml 的水内(二) 取用 9ml 的茶于试管内(三) 加入 0.2 克的 Fe(NO3)3 于试管内，观察颜色变化4(四) 将步骤三中 Fe(NO3)3 的量改为 0.5 克、1.0 克，重复实验(五) 将步骤(一) 中茶包的浸泡时间改为三分钟、十分钟、二十分钟，重复步骤(一)到( 四)(六) 将步骤(一) 茶换为红茶、绿茶并重复步骤(一) 到( 五)二、比较不同金属离子与单宁酸错合的颜色变化(一) 浸泡乌龙茶包一分钟在 150ml 的水内(二) 取 9ml 的茶于试管内(三) 加入 0.2 克的 Fe(NO3)3 于试管内，观察颜色变化(四) 将步骤三中 Fe(NO3)3 的量改为 0.5 克、1.0 克，重复实验(五) 将步骤(三) 中金属离子改为 Ca(NO3)2、Mg(NO 3)2(六) 将步骤(一) 茶换为红茶、绿茶并重复步骤(一) 到( 五)三、尝试计算单宁酸浓度(一) 在锥形瓶中放入金属离子溶液，利用茶溶液滴定，观察何时遮住白纸上的十字(二) 研究单宁酸结构中配基数目(三) 归纳并计算(四) 将步骤(一) 改为在锥形瓶中放入茶溶液，利用金属离子溶液滴定四、利用比色法，做出金属离子与单宁酸错合反应的平衡常数(一) 配置 0.5 克 Fe(NO3)3，100ml 水溶液(二) 将试管内分别加入 9ml 的(一) 溶液(三) 配置浸泡 3 分钟， 100ml 的绿茶溶液5(四) 取( 三) 中不同量的绿茶溶液加入试管内(五) 以 A 试管当作基本管，其他管与其比色，利用 C1h1= C2h2 的关系式推出浓度比例关系五、单宁酸简介 1单宁的类繁多，粗略可分为三类：（一）水解性丹宁：没食子单宁（galletannin）是属于以没食子酸为组成成分之的水解性单宁（hydrolysable tannin），水解性单宁是由于水解而产生没食子酸和芥子酸（erucic acid）的化合物，这些酸是和糖以缩酚酸形式结合的。水中溶解度不错。图四：由左至右分别为：没食子酸(五倍子酸)、芥子酸、 没食子单宁。（二）缩合丹宁（condensed tannin）：是单宁中含量最多的种类。大多数的缩合丹宁可溶于水，少数是难溶于水的。图五：缩合丹宁（三）Phlorotannin：6以间苯三酚为基本架构，存于棕色水藻、海藻中。图六：左：间苯三酚；右：Phlorotannin。伍、研究结果一、比较发酵程度不同的茶、不同金属离子的实验效果图七：左至右递减的 Fe(NO3)3 晶体搭配相同浓度的茶7图八：左至右 0.2g，0.5g，1.0g 的 Fe(NO3)3 搭配 3ml 浸泡三分钟的乌龙茶图九：左至右 0.2g，0.5g，1.0g 的 Mg(NO3)2 搭配 3ml 浸泡三分钟的乌龙茶图十：左至右 0.2g，0.5g，1.0g 的 Ca(NO3)2 搭配 3ml 浸泡三分钟的乌龙茶可发现，Mg(NO 3)2 与 Ca(NO3)2 错合物的颜色随晶体量增减的变化不大。二、尝试计算单宁酸浓度8图十一：同样浓度乌龙茶内加入不同量的 Fe(NO3)3最右边的试管只加入一粒(约 0.1cm2 大小)的 Fe(NO3)3，其颜色为淡紫色。图十二：试管内错合物颜色变化三、利用比色法，做出金属离子与单宁酸错合反应的平衡常数图十三：0.5g Fe(NO3)3/100ml 水溶液9(一) 浸泡 3 分钟的 100ml 绿茶溶液试管编号 A B C D E F G茶量(ml) 0.5 1.0 2.0 4.0 6.0 8.0 10.0比色完高度(cm) 6.75 6.55 5.71 3.72 3.48 2.30 2.11单宁酸错合物浓度比例关系 C1 1.03 C1 1.18 C1 1.81 C1 1.94 C1 2.93 C1 3.20 C1 图十四：浸泡 3 分钟的 100ml