高三化学有机实验大题汇总复习进程

1、、干燥剂为了保持药品的干燥或对制得的气体进行干燥，必须使用干燥剂。常用的干燥剂有三类：第一类为酸性干燥剂，有浓硫酸、五氧化二磷、无水硫酸铜等；第二类为碱性干燥剂，有固体烧碱、石灰和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物） 等;第三类是中性干燥剂，如无水氯化钙、无水硫酸镁等。常用干燥剂碱石灰 BaO、CaO CaSO4 NaOH、KOH K2CO3 CaCI2 P2O5 浓 H2SO4 Mg（CIO4）2 Na2SO4、MgSO4硅胶二、仪器1、冷凝器冷凝器又叫冷凝管，是用来将蒸气冷凝为液体的仪器。冷凝管有直形冷凝管、空气冷凝管、球形冷凝管和蛇形冷凝管四种类型；直型冷凝器构造简单，常用于冷凝沸点较高的

2、液体，液体的沸点高于130时用空气冷凝管，低于 130的时候用直形冷凝管；回流时用球形冷凝管；液体沸点很低时用蛇形冷凝管，蛇形冷凝 管特别适用于沸点低、易捍发的有机溶剂的蒸馏回收。而球形者两种情况都适用。注意事项：（1）直形冷凝器使用时，既可倾斜安装，又可直立使用，而球形或蛇形冷凝器只能直立使用，否则因球内积液或冷凝液形成断续液柱而造成局部液封，致使冷凝液不能从下口流出。（2）冷凝水的走向要从低处流向高处， 务必不能将进水口与出水口接反 （注意: 冷水的流向要与蒸气流向的方向相反）。2分液漏斗：使用时，左手虎口顶住漏斗球，用姆指食指转动活塞控制加液。此时玻璃 塞的小槽要与漏斗口侧面小孔对齐相通

3、，才便加液顺利进行。液体不超过容积的四分之三4. 布氏漏斗 （常与吸滤瓶，安全瓶，抽气泵配合进行减压过滤）（1）减压过滤的原理：又称吸滤、抽滤，是利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽 走而产生负压，使过滤速度加快，减压过滤装置由真空泵、布氏漏斗、吸滤瓶组成（2）抽滤的优点：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离比较完全；滤出的固体容易干燥（3）真空泵使用：a.工作时一定要有循环水。否则在无水状态下，将 烧坏真空泵。b加水量不能过多。否则水碰到电机会烧坏真空泵。c进出水的上口、下口均为塑料，极易折断，故取、 上橡皮管时要小心（4）布氏漏斗注意事项： 使用布氏漏斗进行减压过滤时，要在漏斗底上平放一张比漏

4、斗内径略小的圆形滤纸，使底上细孔被全部盖住。（如果滤纸大于漏斗瓷孔面时，滤纸将 会折边，那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中，而造成晶体损失。） 事先用蒸馏水润湿，特别要注意滤纸边缘与底部紧贴。 布氏漏斗要用一个大小相宜的单孔橡胶塞紧套在瞩斗颈上与配套使用的吸滤瓶相连。 减压过滤结束时，应该先通大气（拔掉连接吸滤瓶和泵的橡皮管），再关泵，以防止倒吸。 在实验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。但不能加入太多，太多会吸附产品。 亦不能沸腾的时候加入，以免溶液暴沸而从容器中冲出。用量为1%-3% 在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？第一洗涤滤饼时不要使滤纸松动，第二检查气密性，布氏漏斗的斜劈

5、和抽滤瓶支管要远离，第三滤纸大小要合适，太大会渗液，和漏斗之间不紧密，不易抽干。5. 吸滤瓶吸滤瓶又叫抽滤瓶，它与布氏漏斗配套组成减压过滤装置时作承接滤液的容器。使用注意事项（1） 安装时，布氏漏斗颈的斜口要远离且面向吸滤瓶的抽气嘴。抽滤时速度（用流水控制） 要慢且均匀，滤液不能超过抽气嘴。（2）抽滤过程中，若漏斗内沉淀物有裂纹时，要用玻璃棒及时压紧消除，以保证吸滤瓶的 低压，便于吸滤。6. 干燥管：使用直型干燥管时，干燥剂应放置在球体内，两端还应填充少许棉花或玻璃纤维。7. 洗气瓶8.三颈原底烧瓶 是一种常用的化学玻璃仪器， 它有三个口，可以同时加入多种反应物，或是加冷凝管、温度计、搅拌器等

6、 一般情况下中口安装搅拌棒， 一个边口安装分液漏斗， 一个边口安装分馏管、冷凝管， 一个边口安装温度计。一、相关基础常识1. 液体的沸点高于多少摄氏度需要用空气冷凝管？ 140C2. 蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容 积的： 1/3-2/33. 蒸馏可将沸点不同的液体分开，但各组分沸点至少相差 30C以上4. 蒸馏时最好控制馏出液的速度为： 1-2 滴/秒。6. 减压过滤的优点有： 过滤和洗涤速度快； 液体和固体分离比较完全； 滤出 的固体容易干燥。7. 在蒸馏操作时，不能用球形冷凝管代替直形冷凝管。8. 在冷凝回流操作时，可以用直形冷凝管，代替球形冷凝管。二

7、 重结晶提纯法 简述重结晶的操作过程 选择溶剂t溶解固体t除去杂质t晶体析出t晶体的收集与洗涤t晶体的干燥（ 1 ）将待重结晶的物质溶解在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。（2）若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？（1）只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色，以及颜色的深浅， 从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭；（2）固体样品未完全溶解， 就加活性炭会使固体样品溶解不完全 （活性炭会吸 附部分溶剂 ），同时活性炭沾的被提纯物的量也增多；（3）由于黑色活性炭的加入，使溶液变黑，这样就无法观察固体样品是否完 全

8、溶解。上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。 使用活性炭时，不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，以免溶液暴沸而溅出。（3）趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。（4）冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留在 溶液里。 缓慢冷却得到晶体较大）重结晶过程中，若是出现过饱和现象无晶体出现，可以采取用玻棒摩擦内壁或 加入晶种以得到所制晶体。（5）减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附在 晶体表面上的母液。抽滤后的粗产品洗涤：关小水龙头，向布氏漏斗中加洗涤剂（冰水）至浸没 沉淀物，使洗涤剂缓慢通过沉淀物。二、溶剂选择：在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。选择溶剂应符合

9、下列条件： 与被提纯的物质不发生反应。 对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时较小。 对杂质的溶解度非常大或非常小（前一种情况杂质将留在母液中不析出， 后一种情况是使杂质在热过滤时被除去）。 对被提纯物质能生成较整齐的晶体。）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎阿司匹林（乙酰水杨酸，乙酸叭斶酸報離酸摇匀ssTFCjn热 fenin粗产品试剂A，辱空吗期埠琲乙st水杨酸 何司匹林）*测熔点药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为 128135C。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟苴 苯甲酸）与醋酸酐（CH3C0） 20为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：温度计主要试剂和产品的物理常数名称

10、相对分子质量熔点或沸点（C）水水杨酸138158 （熔点）微溶醋酸酐102139.4 （沸点）反应乙酰水杨酸180135 （熔点）微溶请根据以上信息回答下列问题：（1 ）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是 （2） 合成阿斯匹林时，最合适的加热方法是 。 加热后冷却，未发现被冷却容器中有晶体析出，此时应采取的措施是 抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是 。（3）试齐廿 A是。另一种改进的提纯方法如下：粗产品乙酸乙酯沸石加热趁热过滤 »回流乙酰水杨酸(4) 改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示, 使用温度计的目的是 此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是:，所得产品的有机杂

11、质要比原方案少，原因3 在苹果、香蕉等水果的果香中存在着乙酸正丁酯。某化学课外兴趣小组欲以乙酸和 正丁醇为原料合成乙酸正丁酯。实验步骤如下:(一)乙酸正丁酯的制备 在干燥的50mL圆底烧瓶中，加入 13.5mL ( 0.15mol )正丁醇和 7.2mL ( 0.125mol)冰醋酸，再加入34滴浓硫酸，摇匀，投入12粒沸石。按右图所示安装带分水器的回流反应 装置，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口。 打开冷凝水，圆底烧瓶在石棉网上用小火加热。在反应过程中，通过分水器下部的 旋塞不断分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆 底烧瓶中。反应达到终点后，停

12、止加热，记录分出的水的体积。(二)产品的精制 将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL的水洗涤。有机层继续用10 mL10%Na 2CO3洗涤至中性，再用10 mL的水洗涤，最后将有机层转移至锥形 瓶中，再用无水硫酸镁干燥。 将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL烧瓶中，常压蒸馏，收集 124126 C的馏分,得11.6g产品。(1 )写出该制备反应的化学方程式 。(2) 冷水应该从冷凝管 (填a或b)管口通入。(3 )步骤中不断从分水器下部分出生成的水的目的是 。步骤中判断反应终点的依据是 (4) 产品的精制过程步骤中，第一次水洗的目的是 两次洗涤完成后将有机层从分液漏斗的 置

13、入锥形瓶中。(5) 下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是 。A 分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用 B 装液时，分液漏斗中液体的总体积不得超过其容积的2/3C 萃取振荡操作应如右图所示D .放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔(6) 该实验过程中，生成乙酸正丁酯(式量116)的产率是 <NaHSfiS 液4 实验室制备间硝基苯胺的反应方程式、操作步骤、部分参考数据及装置图如下:(发烟硝酸是溶有 N02的98%的浓硝酸) 在圆底烧瓶中加入原料，加热搅拌使充分反应； 将反应物倒入盛有碎冰的烧杯中，待产物冷却结晶后倾倒出酸液，对剩余混合物进行抽滤

14、； 将滤出固体溶于甲醇，置于烧瓶中按照图1装置安装，并加入 NaHS溶液，加热； 反应充分后改为蒸馏装置(图2)蒸出溶剂，将残留液体倒入冷水，抽滤、洗涤、烘干。组分间荫基奉胺甲酵2S4305?331"too64.7210.9偶极矩D4.H4 911 851.694.75颜色椎黄色无色機苗龟已知：偶极矩可表示分子受固定相吸附的能力，越大吸附力越强请回答下列问题:（1 ）步骤中反应前期加热温度如超过95 C,易造成原料损失，故加热方式应（2 ）步骤中抽滤的同时需用饱和Na2CO3溶液对固体进行洗涤，目的是 ，简述洗涤的操作过程；（3）步骤装置（图1）中a仪器名称为 ，其中填充有碱石灰，

15、作用是；（4 ）关于步骤装置（图 2）相关叙述错误的是 ；A .冷凝水流向错误，应为低流进高流出B 锥形瓶中首先收集到的液体为蒸馏水C.温度计水银球位置偏低，应在液面以上，紧贴液面以迅速测定气体组分的温度D 图1、2装置中b、c均有冷凝效果，故步骤可在图1装置中直接完成蒸馏，无需改为图2装置（5）最终得到的产品中含有少量邻硝基苯胺、 用薄层色谱法（原理、操作与纸层析法类同） 层色谱展开后的色斑如图3所示，已知式；对硝基苯胺以及硝基苯杂质，某同学先采 分析固定相对各组分的吸附能力大小，薄C为间硝基苯胺。写出B的结构简（6）之后该同学设计的提纯装置如图4 :在一根底部带有旋塞的玻璃管内装满固定相，

16、将流动相与样品混合后从上端倒入，并持续倒入流动相，一段时间后发现管内出现如图四段黄色色带，则本实验所需收集的产物组分主要集中在色带层 （填编号）上。5. （15分）淀粉水解的产物（C6H12O6）用硝酸氧化 可以制备草酸，装置如图所示（加热、搅拌和仪 器固定装置均已略去）：实验过程如下：AB C 将1 : 1的淀粉水乳液与少许硫酸（98%）加入烧杯中，水浴加热至85 C90C,保持30 min，然后逐渐将温度降至60 C左右； 将一定量的淀粉水解液加入三颈烧瓶中； 控制反应液温度在5560 C条件下，边搅拌边缓慢滴加一定量含有适量催化剂的混酸(65%HNO3与98%H2SO4的质量比为2: 1

17、.5)溶液； 反应3h左右，冷却，减压过滤后再重结晶得草酸晶体。硝酸氧化淀粉水解液过程中可发生下列反应：C6H12O6 + 12HNO3 t 3H2C2O4 + 9NO2?+ 3NOf + 9出0C6H12O6 + 8HNO3T 6CO2 + 8NOT + 10H2O3H2C2O 4+ 2HNO3T 6CO2 + 2NOT + 4H2O请回答下列问题：(1) 实验加入 98%硫酸少许的目的是： 。(2) 冷凝水的进口是 (填a或b);实验中若混酸滴加过快，将导致草酸产量下降，其原因(3) 检验淀粉是否水解完全所用的试剂为 。(4) 草酸重结晶的减压过滤操作中，除烧杯、玻璃棒外，还必须使用属于硅

18、酸盐材料的仪器有。(5) 当尾气中n(NO2):n(NO) = 1: 1时，过量的NaOH溶液能将NOx全部吸收，发生的化学反应 为：NO2 + NO + 2NaOH = 2NaNO2 + H2O，若用含硫酸的母液来吸收氮氧化物，其优点是、缺点是 。(6) 将产品在恒温箱内约90C以下烘干至恒重，得到二水合 草酸。用KMnO4标准溶液滴定，该反应的离子方程式为：2Mn Of + 5H2C2O4 + 6H+ = 2Mn2+ + 10CO2?+ 8H2O 称取该样品0.12 g,加适量水完全溶解，然后用 0.020 mol L-1的酸性KMnO 4溶液滴定至终点(杂质不参与反 应)，此时溶液颜色由

19、 变为。滴定前后滴定管中的液面读数如图所示，则该草酸晶体样品中二水合 草酸的质量分数为。6. 14分实验室制备苯乙酮的化学方程式为:O0 +CH；丈AICI3CCH3 + CH3C_OH制备过程中还有 CHsCOOH + AlCl 31- CHs COOAlCl 2 + HCI T等副反应。主要实验装置和步骤如下:(I)合成：在三颈瓶中加入20 g无水AICI 3和30 mL无水苯。为避免反应液升温过快，边 搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流 1小时。(H)分离与提纯: 边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有

20、机层 水层用苯萃取，分液 将所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品 蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题：(1)仪器a的名称：:装置b的作用：。(2) 合成过程中要求无水操作， 理由是(3 )若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶，可能导致 。A .反应太剧烈B 液体太多搅不动C.反应变缓慢D .副产物增多分 离 和 提 纯 操 作 。该操作中是否可改用乙 醇萃取？ (填是”或否”，原因是。(5)分液漏斗使用前须 并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振摇并 后，将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先 ，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口

21、倒出。(6)粗产品蒸馏提纯时，下来装置中温度计位置正确的是 ，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是 C7. 二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的 化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：冷却后即有二苯在反应装置中， 加入原料及溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加水煮沸， 基乙二酮精产品析出，用 70%乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程。请回答以下问题：(1) 写出装置图中下班仪器的名称：a.b(2) 趁热过滤后，滤液冷却结晶。一般情况下，下列哪些因素有利于得到较大的晶体：A.缓慢冷却溶液B.溶液浓度较高C.溶质溶解度较小D.缓慢蒸发溶剂如果溶液发生

22、过饱和现象，可采用 、等方法促进晶体析出。(3) 抽滤所用的滤纸应略 (填“大于”或“小于”)布氏漏斗内径，将全部小孔盖住。烧杯中的二苯基乙二酮品体转人布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是 A.无水乙醇B.饱和氯化钠溶液C. 70%乙醇水溶液D.滤液(4) 上述重结晶过程中的哪一步操作除去了不溶性杂质：。(5) 某同学采用薄层色谱(原理和操作与纸层析类同)跟踪反应进程，分别在反应开始，回流15 min、30 min、45 min和60 min时，用毛细管取样、点样，薄层色谱展开后的斑点 如下图所示。该实验条件下比较合适的回流时

23、间是 。A. 15 min B.30 min C. 45 min D.60 min8. (名校联盟)最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热 下反应制得，反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：已知：正丁醇沸点118C，纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体,沸点340 C，酸性条件下，温度超过 180 C时易发生分解。丁酯邻苯二甲酸二 向三颈烧瓶内加入 30 g邻苯二甲酸酐、16 g正丁醇以及少量浓硫酸。 搅拌，升温至105 C,持续搅拌反应 2小时。升温至140 C,搅拌、保温至反应结 束。 冷却至室温，将反应混合物倒出。通过工艺流程中的操作X

24、，得到粗产品。 粗产品用无水硫酸镁处理至澄清 T取清液(粗酯) T圆底烧瓶T减压蒸馏请回答以下问题：(1) 邻苯二甲酸酐和正丁醇反应时加入浓硫酸的作用是 。(2) 步骤中搅拌下保温的目的是 。判断反应已结束的方法是 。(3) 反应的第一步进行得迅速而完全。第二步是可逆反应，进行较缓慢，为使 反应向生成邻苯二甲酸二丁酯的方向进行，可采取的措施是：A.增大压强 B.增加正丁醇的量C.分离出水 D.增加催化剂用量(4) 操作X中，应先用5%Na2CO3溶液洗涤粗产品。纯碱溶液浓度不宜过高， 更不能使用氢氧化钠。若使用氢氧化钠溶液，对产物有什么影响？(用化学方程式表示)：。(5) 粗产品提纯流程中。(

25、6) 用测定相对分子质量的方法，可以检验所得产物是否纯净，测定相对分子质量通常采用的仪器是。CHO NaOHCH2OH9 实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸。NaHSO3溶液 RCHOR严一 SQNa(不溶于醚，可溶于水)OH 苯甲酸易溶于乙醇，微溶于冷水，可溶于热水。 乙醚沸点346C,密度0.7138，易燃烧。当空气中含量为1.8348.0%时易发生 爆炸。主要实验装置和步骤如下：I.向如图所示装置中加入 8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解，稍冷后加入10 mL 苯甲醛。在搅拌下反应 40 min后，停止加热，从仪器 a上口加入冷水20 mL ,冷却 至室温。H.用乙醚萃

26、取并分液。水层保留待用。醚层依次用少量饱和亚硫酸氢钠溶液和 蒸馏水洗涤后，分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁干燥，注意锥形瓶上 要加塞。将锥形瓶中溶液转入蒸馏装置，加热蒸出乙醚；再升高温度，收集198C 204 C的馏分得产品 A。川.将步骤n萃取后备用的水层慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中,同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B。根据以上步骤回答下列问题：(1) 写出玻璃仪器 a的名称;其作用是 。(2) 步骤n萃取时用到的玻璃仪器除了烧杯、玻璃棒外，还需 饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤的目的是 ,(3) 产品A为，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式为 (4) 步骤n用无水硫酸镁干燥时需要在锥形瓶上加塞，其原因是 (5 )抽滤过程中需要洗涤产品晶体，下列液体最适合的是。A .无水乙醇B .饱和NaHCO3溶液C.冷水D .滤液(6 )停止抽滤的操作方法是 。提纯B的粗产品的实验操作名称为 。1.碘酸钙Ca(IO 3)2是目前广泛使用的既能补碘又能补钙的新型食品添加剂。下表是几种盐的溶解度：几种盐的溶解度(g/100g水)0C10C20 C40 C60 C80 CKIO 34.60g6.27g8.08g12.6g18.3g24.8gKCl28.1g31.2g34.2g40.1g45.8g51.3gCaCl